Quimica Organica Solomons Pdf Portugues

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Gli alchini sono compostiorganici a catena aperta costituiti solamente da atomi di carbonio e di idrogeno e per questo appartenenti alla pi ampia classe degli idrocarburi aventi formula bruta Cn. H2n 2. Come nel caso degli alcani, gli atomi di carbonio sono uniti tra loro attraverso legami covalenti a formare una catena aperta, lineare o ramificata, due atomi carbonio adiacenti sono per uniti da un legame covalente triplo. Rappresentazione della molecola dellacetilene. Lalchino con la pi bassa massa molecolare letino comunemente detto acetilene, avente formula HCCH. Per questo motivo questa serie di idrocarburi viene chiamata anche serie acetilenica. I due atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame presentano orbitaliibridi di tipo sp, questo fa s che i due atomi uniti dal triplo legame ed i due atomi loro immediatamente legati siano tra loro allineati. Age Of Empires Dawn Of The Modern World. Un legame C C di tipo, formato dalla sovrapposizione di due orbitali ibridi sp lungo lasse del legame il secondo ed il terzo legame sono di tipo, formati dalla sovrapposizione in direzione perpendicolare allasse del legame delle due coppie di orbitali p non coinvolte nellibridazione. Tale doppia sovrapposizione va a formare un unico orbitale approssimativamente a forma di tubo che avvolge lasse del legame C C lungo la sua lunghezza. Particolarit chimica degli alchini lacidit degli idrogeni legati ai carboni coinvolti nel triplo legame. Tale acidit permette la formazione di sali, chiamati carburi. Il pi comune di questi il carburo di calcio Ca. C2, usato dagli speleologi per produrre acetilene in situ da bruciare nelle apposite lampade per produrre luce. Lanione dellacetilene HCC viene chiamato acetiluro. La nomenclatura IUPAC degli alchini segue regole simili a quella degli alcani, tuttavia occorre evidenziare alcune differenze quando si individua la catena principale della molecola, questa deve includere i due atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame. Lunico alchino di interesse industriale letino, o acetilene. In passato veniva prodotto per idrolisi del carburo di calcio, a sua volta ottenuto per riscaldamento di carbon coke e ossido di calcio. Ca. O 3 C Ca. C2 COCa. C2 2 H2. O HCCH CaOH2. Mentre ora si ricorre preferenzialmente alla pirolisi del metano a 1. C in condizioni controllate. CH4 HCCH 3 H2. Lacetilene instabile e quindi molto pericoloso da stoccare e maneggiare. Stoccato in bombola, viene stabilizzato aggiungendovi pezzi di pietra pomice saturi di acetone. R CX2 CH2 R KOH fusa R CC RR CHX CHX R KOH fusa R CC R. HX richiede condizioni piuttosto drastiche trattamento con potassio idrato fuso o soluzioni molto concentrate di potassio idrato in etanolo a caldo nelle quali il triplo legame pu migrare allinterno della catena formando alchini disostituiti, pi stabili. Una base sufficientemente forte da consentire la reazione senza provocare la migrazione del triplo legame la sodioammide, prodotto della reazione tra sodio metallico e ammoniaca. R CX2 CH3 Na. NH2 R CCHR CHX CH2. X Na. NH2 R CCH. H CC R X H CC R X R CC R X R CC R X permette di preparare alchini sostituiti partendo dallacetilene. Lo ione acetiluro, preparato per reazione tra lalchino ed una base forte in genere sodioammide o butil litio si va a sostituire allatomo di alogeno dellalogenuro alchilico. Come per gli alcheni, anche la maggior parte della reattivit degli alchini si esplica attraverso reazioni di addizione al triplo legame. Le reazioni di addizione possono essere lasciate procedere fino allottenimento di composti saturi cio con atomi legami tra loro solo da legami semplici oppure essere condotte in condizioni tali da favorire unaddizione parziale, trasformando quindi il triplo legame in un legame doppio. Lidrogenazione dellalchino talmente facile che con la maggior parte dei catalizzatori risulta impossibile fermare la reazione prima che questi si trasformi nellalcano. Un modo per fermare lidrogenazione allo stadio di alchene quello di avvelenare il catalizzatore, cio trattarlo con sostanze capaci di ridurne lattivit. Un esempio di ci offerto dal catalizzatore di Lindlar che consiste in palladio metallico depositato su cristalli di solfato di bario e parzialmente disattivato con chinolina. Tale catalizzatore manifesta ancora una sufficiente attivit nei confronti dei tripli legami, ma molto povera nei confronti dei doppi legami che, di fatto, non vengono ulteriormente ridotti. Il catalizzatore inoltre orienta la reazione in modo che da un alchino disostituito si ottenga sempre lachene cis, cio quello con i due gruppi pi voluminosi sullo stesso lato del doppio legame si veda formula chimica. R H. R CC R Na NH3 CC alchene trans. H R. il trattamento dellalchino con sodio metallico in ammoniaca liquida a 3. C porta invece allalchene trans attraverso un meccanismo che prevede due addizioni alternate al triplo legame prima di un elettrone da parte del sodio, quindi di uno ione H da parte dellammoniaca. Avvengono in modo analogo a quanto visto per gli alcheni e, come in quel caso, lorientamento della reazione segue la regola di Markovnikov. Valgono considerazioni simili a quelle fatte a proposito delladdizione di idrogeno, ovvero, possibile fermare laddizione di alogeno o acido alogenidrico al primo stadio ricorrendo a catalizzatori opportunamente avvelenati o operando a basse temperature. Il prodotto di addizione di una molecola di alogeno forma il trans dialoalchene. R CC R 2 X2 RCX2 CX2. R. X R. R CC R X2 CC dialoalchene trans. R X. addizione di acqua formazione di chetoniIl trattamento di un alchino con acido solforico diluito in presenza di sali di mercurio porta alla formazione di un alcol vinilico, instabile, che si trasforma nel chetone corrispondente. H R. R CC R H2. O CC R CH2 CO. R OH R. dato che laddizione avviene secondo la regola di Markovnikov, laddizione di acqua ad alchini monosostituiti produce sempre i metil chetoni corrispondenti. R CC H H2. O R CO. CH3idroborazione ossidazione simile nei risultati alla precedente addizione di una molecola di acqua, salvo che laddizione avviene secondo un orientamento anti Markovnikov con gli alchini monosostituiti produce dunque le aldeidi corrispondenti. H H. H2. O2, OH. R CC H BH3 CC R CH2 COH. R BH2. Il trattamento con potassio permanganato in soluzione acquosa a freddo porta alla formazione di 1,2 dichetoni. R CC R KMn. O4 R CO CO R. R CC R KMn. O4 R COOH R COOH. Glaser. 2 R CC H O2 R CC CC R. Gli alchini possono polimerizzare secondo un meccanismo analogo a quanto visto per gli alcheni in particolari condizioni stato prodotto in laboratorio il poliacetilene, un polimero la cui struttura quella un poliene coniugato di migliaia di atomi di lunghezza. Molecole di questo genere sono interessanti in quanto, per drogaggio, diventano conduttori di corrente elettrica. T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2 ed., Bologna, Zanichelli, 2. Install Mirolin Showers And Tub on this page. ISBN 8. 8 0. 8 0. Portale Chimica il portale della scienza della composizione, delle propriet e delle trasformazioni della materia. Atkins Princpios de Qumica Atkins. Resumo Quimica Geral IIResumo do Livro ATKINS, P. Crack Autocad 2011 64 Bit Download'>Crack Autocad 2011 64 Bit Download. W. JONES, Loretta. Princpios de qumica questionando a vida moderna e o.